alkaloid

A. PENGERTIAN

Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas.Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam.Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan.Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid.Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.

Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup.Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

Umumnya alkaloid mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, spesies aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah).Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air.Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.Kebanyakan alkaloid bersifat basa.Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa.Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin.Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam.Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen.Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida.Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama.Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi.Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

B. PENGGOLONGAN ALKALOID

Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:

a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin

Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah :Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.

2. Alkaloid Tropan

Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia sp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).

3. Alkaloid Quinolin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah :Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax

4. Alkaloid Isoquinolin

Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus sp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora

5. Alkaloid Indol

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin’s.

6. Alkaloid Imidazol

Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya:Jaborandi paragua.

7. Alkaloid Lupinan

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (familia : Leguminocaea).

8. Alkaloid Steroid

Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

9. Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (familiaGnetaceae)

10. Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.

b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.

1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)

Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.

2. Alkaloid Capsaicin

Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ;Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

C. KEGUNAAN ALKALOID

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :

Senyawa Alkaloid (Nama Trivial)	Aktivitas Biologi
Nikotin	Stimulan pada syaraf otonom
Morfin	Analgesik
Kodein	Analgesik, obat batuk
Atropin	Obat tetes mata
Skopolamin	Sedatif menjelang operasi
Kokain	Analgesik
Piperin	Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin	Obat malaria
Vinkristin	Obat kanker
Ergotamin	Analgesik pada migraine
Reserpin	Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin	Analgesik dan antitusif
Vinblastin	Anti neoplastik, obat kanker
Saponin	Antibakteri

D. PENELITIAN

Dalam penelitian di bidang alkaloid, semakin lama semakin menarik dan dengan tingkat kesukaran yang rumit. Hal ini didasarkan pada fenomena bahwa jumlah alkaloid dalam tumbuhan berada dalam kadar yang sangat sedikit (kurang dari 1%) tetapi kadar alkaloid diatas 1% juga seringkali dijumpai seperti pada kulit kina yang mengandung 10-15% alkaloid dan pada Senecio riddelii dengan kadar alkaloid hingga 18%. Selain kadar yang kecil, alkaloid juga harus diisolasi dari campuran senyawa yang rumit. Proses isolasi, pemurnian, karakterisasi, dan penentuan struktur ini membutuhkan pengetahuan dan keterampilan khusus yang tentunya memerlukan waktu yang lama untuk mendalaminya. Tantangan berikutnya dalam penelitian setelah ditemukan senyawa alkaloid murni dan diketahui strukturnya, adalah dengan melakukan uji aktivitas biologi terutama untuk aplikasi farmakologi dan bioinsektisida.Setelah diketahui aktivitas biologinya, kemudian dilanjutkan dengan mempelajari studi molekular (uji klinis) lebih lanjut senyawa tersebut bagi organisme (terutama manusia). Seandainya alkaloid yang diteliti, memiliki kelayakan sebagai obat, maka tantangan lain bagi para peneliti adalah mensintesis senyawa tersebut, terutama untuk mencari jalur sintesis yang sederhana dan murah, sehingga dengan sintesis dapat menyediakan pasokan alternatif obat semacam itu yang sering sukar diperoleh dari sumber alam. Tantangan dalam bidang pengembangan ilmu alkaloid tidak berhenti sampai disini saja, adanya resistensi atau adanya efek ketagihan terhadap obat, menyebabkan para peneliti kembali disibukkan untuk mencari obat lain yang salah satunya adalah dengan meneliti turunan-turunan senyawa yang berkhasiat tersebut.

E. ISOLASI ALKALOID

Salah satu isolasi alkaloid dari simplisia tumbuhan, adalah isolasi alkaloid dari tumbuhan bluntas (Pluchea indica (L.) Less.), sbb:

Prosedur Kerja Identifikasi Alkaloid dengan Metoda Culvenor-Fiztgerald:

1. Kira-kira 4 gram sampel segar dirajang halus dan digerus dalam lumpang dengan bantuan pasir, lalu ditambahkan kloroform sedikit sampai membentuk pasta.

2. Tambahkan 10 ml larutan amoniak-kloroform 0.05 N dan digerus lagi, saring campuran kedalam sebuah tabung reaksi kering.

3. Tambahkan 10 ml H2SO4 2 N dan kocok kuat. Diamkan larutan sampai terbentuk dua lapisan.

4. Dengan menggunakan pipet yang telah diberi kapas pada ujungnya untuk menyaring, ambil lapisan asam sulfat dan masukan kedalam tabung reaksi kecil ( Lapisan kloroform disimpan untuk pengujian terpenoid).

5. Filtrat diuji dengan pereaksi Mayer, Wagner dan Dragendorf. Terbentuknya endapan putih atau keruh dengan pereaksi Mayer. Endapan coklat dengan pereaksi Wagner dan endapan orange dengan pereaksi Dragendorf menunjukan sampel mengandung alkaloid.

F. DAFTAR PUSTAKA

Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka: Jakarta

Anonim. Alkaloid. Situs Web Wikipedia

Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida, Alkaloida. USU Repository

Portal.net. 2006.Tanaman Obat Indonesia

Setiawan, Delimarta.2002 .Atlas Tanaman Obat Indonesia. Jogjakarta